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La diméticone 
  
STRUCTURE & APPLICATIONS

 PHARHAMSTER

 


P L A N

- Introduction

- Structure de la diméticone

       Les diverses appellations de la diméticone

       Caractéristiques

       Structure moléculaire de la diméticone 

- Historique et filiation de la silicone à la diméticone        

- Propriété et applications de la diméticone

       La diméticone par voie oculaire 

       La diméticone par voie orale :

            La diméticone comme principe actif

            La diméticone comme excipient

       La diméticone par voie locale :

            La diméticone comme principe actif 

            La diméticone comme excipient
- Conclusion

- Bibliographie   

- Annexe  

 

Introduction :
       
          Ce travail fait suite à un article paru dans le BMJ [2] faisant état d’une étude sérieuse montrant l’efficacité de la diméticone dans le traitement de la pédiculose du cuir chevelu (les poux de la tête) ; une efficacité semblable aux insecticides classiquement utilisés mais avec beaucoup moins d’effets secondaires. 
          Or comme tout pharmacien le sait : la diméticone ou siméticone n’est autre qu’un pansement gastro-intestinal  c’est le principe actif du POLYSILANE et on la retrouve dans le CARBOSYLANE  en association avec le charbon et dans le METEOSPASMYL en association avec l’aléverine.

"Question du profane : C’est quoi ce pansement gastro-intestinal qu’on utilise pour traiter … les poux ?"

La curiosité chez PHARAMSTER est un péché incontrôlable ; il fallait s’y attaquer. Et c’esttout un univers qui s’ouvre, en effet la présente étude horizontale permet de mettre en évidence l’exemple d’un produit ici la diméticone qui, de part ses propriétés chimiques et physiques, trouve des applications qui n’ont rien à voir les unes avec les autres, et qui est lui-même issu d’une famille chimique très riche : lessilicones fluides.    
           

L’erreur du pharmacien ,chez nos amis médecins on parlerait de diagnostic différentiel, c’est de confondre la diméticone avec un sel d’aluminium type :

                                          -   hydroxyde d’Al (MAALOX, GASTROGEL …)

                                          -   phosphate d’Al (PHOSPHALUGEL, ISUDRINE) ou

                                          -   oxyde d’Al la bohémite (ROCGEL)

                                          -   ou encore la confondre avec le kaolin ou un autre adsorbant intestinal      

 

Structure de la diméticone

         Les diverses appellations de la diméticone

            
             - DIMETHYLPOLYSILOXANE ACTIVE
             - METHYLPOLYSILOXANE ACTIVE
             - POLYSILANE ACTIVE
             - SIMETICONE 
             - SIMETHICONE
             - ACTIVATED DIMETHICONE
             - DIMETHICONE ACTIVE

Remarques :

    -  En fait et pour être encore plus précis la Simeticone c’est de la diméticone additionnée de 4 à 8 % de silice colloïdale. Ce qui ne change en rien à ses propriétés.

    -  Cette multiplicité des nomenclatures, complique de façon phénoménale la recherche et le recoupement d’informations souvent éparses et c’est exactement l’intérêt, implicitement souhaité, de ce travail. 

 

         Caractéristiques : 

    - C’est une huile visqueuse, incolore, inodore et insipide. Il s’agit d’un polymère organosilicique (càd des atomes carbones associés à des atomes de silice et d’oxygène) faisant partie de la famille chimique des silicones fluides.

   -  Poids moléculaire : 10 000

   -  Dans la diméticone le « n » correspond à 148, en tout cette molécule contient 150 atomes de Si

  
         Structure moléculaire de la diméticone


Historique et filiation de la silicone à la diméticone       

 

La diméticone est issue d’une famille de matériaux appelés les silicones ou polysiloxanes. Il s’agit de polymères formés d'une chaîne silicium-oxygène sur laquelle des groupes d’atomes se fixent sur les atomes de silicium dont le type le plus courant est le polydiméthylsiloxane linéaire.
On classe généralement les divers silicones en trois grandes familles : les fluides, les résines et les élastomères. La diméticone fait partie de la famille chimique des silicones liquides


Ces silicones ont été inventées en 1938 par J.F. Hyde, un chercheur de Corning (aux Etats-Unis), qui cherchait à combiner les propriétés des plastiques avec celles des composés de silicium. Par la suite une société Dow Corning fut fondée en 1943 pour exploiter cette invention. Elle a notamment permis d’élaborer un grand nombre de résines, de vernis et d’élastomères de silicone.
Pour plus d’informations cliquer sur : http://fr.wikipedia.org/wiki/Silicone


Les silicones offrent, aujourd’hui, d’immenses possibilités d'élaboration d’une grande variété de matériaux, dont les propriétés diffèrent selon :

                   - La longueur des chaînes -Si-O-,

                   - Les groupes qui y sont fixés

                   - Les liaisons entre les chaînes.
La consistance de la silicone va du liquide (notamment lorsqu’elle est utilisée dans les implants mammaires) au plastique dur, en passant par le gel et la gomme. Plus le « n » est grand plus la viscosité est importante.  

Ces différents matériaux sont utilisés au quotidien sous forme de mastics, de colles, de joints, de cosmétiques, de médicaments (Carbosylane ...), de matériel médical (tétines …) ou encore de gaines isolantes pour câbles électriques.


Les silicones fluides, à la différence des huiles minérales, ont une viscosité constante dans une large plage de températures et offrent donc une grande facilité de manipulation. Elles ont un pouvoir d'étalement élevé et peuvent posséder des propriétés particulières telles que l'hydrophobie ou l'effet anti-mousse.

Les élastomères de silicone présentent de bonnes propriétés élastiques (jusqu'à environ -50°C). Les élastomères vulcanisables à froid ont pour particularité d’avoir une adhérence nulle sur pratiquement toutes les surfaces, d'où leur emploi pour la fabrication de moules flexibles.

 

Filiation de la diméticone

SILICONES

Silicones organiques

Silicones fluides

Structure linéaire n entre 50 à 350 

 Résines de silicone

Structure réticulée

Elastomères de silicone

Réactions entre groupe silanol et un autre siloxane

Médicament : diméticone

Structure linéaire n = 150

Matériaux durs

Matériaux élastiques

 

 

 

Propriété et applications de la diméticone :

 

         La diméticone par voie oculaire :
 
             La diméticone est retrouvée en France comme  principe actif dans la spécialité Ophtasiloxane collyre. Elle est utilisée comme traitement des brûlures oculopalpébrales, thermiques, caustiques et phototraumatiques.
Cette indication se base sur le fait que la diméticone forme un « tapis moléculaire » de polarisation dirigée qui constitue un pansement protecteur et lubrifiant de l'œil.


         La diméticone par voie orale
 

                  La diméticone par voie orale comme principe actif
                         
                         La diméticone est retrouvée au Maroc dans les spécialités suivantes  :

                         - POLYSILANE gel UPSA diméticone seule en Sachets
                         - METEOSPAMYL Gélules diméticone en association avec un antispasmodique l’alvérine
                         - CARBOSYLANE Gélules diméticone en association avec un adsorbant le charbon

La diméticone ainsi présentée est un pansement gastro-intestinal. Au niveau pharmacodynamique c’est une substance physiologiquement inerte elle agit par ses caractéristiques physico-chimiques en modifiant la tension superficielle des bulles de gaz provoquant ainsi leur coalescence.
Ainsi la diméticone possède des propriétés antimousse et absorbante, elle diminuerait les flatulences digestives par modification de la tension superficielle des bulles de gaz.

Indications consécutives :
  

- La dyspepsie : Dans une étude randomisée, la diméticone s'est montrée plus efficace que le cisapride (PREPULSID)  Ref :  Aliment Pharmacol Ther 1999;13:1459-1465.

- La colopathie fonctionnelle en particulier, en cas de flatulences.

 

                   La diméticone par voie orale en excipient

        La diméticone est retrouvée dans un nombre impressionnant de spécialités pharmaceutiques en comprimé ou en gélules en tant qu’excipient

        La diméticone est utilisée comme lubrifiant hydrophobe, ajoutée généralement après la granulation, elle permet la fluidité des grains du granulat lors du remplissage de la chambre de compression pour comprimés ou lors du remplissage des gélules

        Le cas de la diméticone, qui est un produit considéré des fois comme principe actif et d’autres fois comme excipient, pose plus généralement la question de la définition de l’excipient. En effet la diméticone n’est pas la seule molécule dans ce cas

 

Excipient une notion à nuancer
 - Le sorbitol qui est le principe actif du SORBHEPATIC et SORBALCA, est un excipient dans le cas du PHOSPHALUGEL
 - La vitamine C est considérée comme principe actif dans les formulations à base de vitamines (SUPRADYN, VITA C, ESCODYN …). C’est un excipient dans les sirops à  base codéine NEOCODION, CODETUX … où est utilisée comme conservateur pour son effet anti-oxydant
 - L’huile de paraffine c’est le principe actif du LANSOYL mais c’est aussi l’un des excipients les plus utilisé dans les pommades. 
L’avis du pharmacien :

L’une des caractéristiques fondamentale, et classiquement évoquée, de l’excipient estl’inertie pharmacologique càd l’inactivité par rapport à l’organisme. Cette donnée devrait être nuancée
En effet un excipient devrait être défini comme un produit qui rentre dans la fabrication d’un médicament mais dont les effets pharmacologiques sont négligeables dans le cadre spécifique d’une formulation donnée. Tout dépend donc de la formulation   et non des simples caractéristiques d’une molécule donnée          

         
                     La diméticone par voie locale
 

                    La diméticone par voie locale comme principe actif   La diméticone est utilisée comme  alternative aux insecticides dans la pédiculose du cuir chevelu 


Etude de base :

    En 2008 un essai randomisé en simple aveugle a comparé diméticone en lotion à 4 % versus phénothrine (un pyréthrinoïde) en solution à 0,5 % chez 214 patients, pré­sentant tous une infestation évolutive de poux de tête.
Les produits ont été appliqué en quantité suffisante pour imprégner les cheveux et le cuir che­velu : 2 applications à une semaine d'intervalle pendant 8 heures ou toute la nuit pour la diméticone, et pendant 12 heures ou toute la nuit pour la phé­nothrine. Le critère de jugement prin­cipal était l'absence de poux 14 jours après la première application.

Au terme de l'essai, les poux ont été éradiqué chez 69 % des patients dans le groupe diméticone versus 78 % des patients dans le groupe phénothrine, cette diffé­rence a été jugée statistiquement non significative (2).


Pharmacodynamie :

     La diméticone tue les poux par action physique : elle se présente en solution dans la cydométhicone, liquide volatile qui s'évapore aussitôt appliqué en laissant la diméticone recou­vrir et asphyxier les poux, et les lentes avec une efficacité moindre. La diméticone ne développe pas de chimiorésistance, elle n est pas absorbée par la peau et est sans odeur (réf. 2).

 

Intérêt de la diméticone dans la  pédiculose du cuir chevelu par rapport aux insecticides classiques

     -  Très peu d’effets secondaires

     -   Pas de toxicité intrinsèque

     -   Utilisable chez la femme enceinte et les jeunes enfants 

     -   Pas de chimiorésistance 

 Un guide britannique de traitement de la pédiculose du cuir chevelu a recommandé en 2008 la diméticone en premier ou en deuxième choix (4). Les données de l'évaluation et les caractéristiques de la diméticone en font en effet une bonne alternative aux insec­ticides pour les personnes qui hésitent à les utiliser pour des raisons d'effets indésirables. Toutefois, d'autres études sont nécessaires pour mieux situer la place de la diméticone dans la gamme des traitements antipoux.

En France la solution de diméticone à 4 % est déjà commercialisée sous le nom de POUXIT LOTION

L’avis du pharmacien :
En fait c’est un vœux, espérons que l’un de nos laboratoires nationaux, qui inondent nos rayons en génériques superflus et en compléments alimentaires onéreux, puisse s’intéresser à la diméticone comme traitement des poux. C’est d’autant plus intéressant qu’à coup sûr ils ont cette molécule dans leur stock de matières 1ères, vu que la diméticone est très utilisée comme excipient, et donc c’est un meilleur rendement financier pour leur stock.

Encore faut-il que nos laboratoires puissent s’intéresser aux données pharmacologiques au lieu des seules données statistiques scientifquement stériles de l’IMS                               


      La diméticone par voie locale comme excipient

 
        La diméticone entre comme excipient dans un nombre incalculable de pommades et de produits cosmétiques. C’est l’une des matières premières les plus utilisées pour les formules de protection de la peau, de soins capillaires et de soins pour les phanères. cf. annexe

Intérêt et limite de la diméticone dans les formulations à usage cutané

         +     La Dimethicone est un constituant important de la phase huileuse 

         +     La Dimethicone est douce et s’étale bien sur la peau

             Elle a un  effet émollient

         +      Elle résiste aux écarts de températures

         +/-   Elle possède un effet occlusif  et aurait tendance à étouffer le cuir chevelu et la peau

          -      Elle est très peu biodégradable

Molécules apparentées utilisées pour les mêmes raisons que la  DIMETHICONE :
               CETYL DIMETICONE COPOLYOL, PHENYL TRIMETHICONE, STEARYLDIMETHICONE

 

Conclusion :

            La diméticone est l’exemple de produit pharmaceutique par excellence dont l’étude complète nécessite une analyse multidisciplinaire entre une chimie riche, une utilisation galénique fort importante et des applications pharmacologiques variées touchant l’ophtalmologie la gastro-entérologie et tout récemment la parasitologie. A propos de parasitologie, la diméticone s’avère une alternative efficace avec très peu d’effets secondaires par rapport aux thérapeutiques actuelles à savoir les pyréthrinoïdes dont l’exemple type est le VERMOGAL..

Espérons que le prix lors de sa commercialisation au Maroc sera en adéquation avec le faible pouvoir d’achat en médicament qui rappelons-le avoisine les 240,00 DH par an        

 

 

Bibliographie :

1- Prescrire Rédaction "Idées-Forces Prescrire : pédi­culose du cuir chevelu" RevPrescrire 2008 ; 28 (294) : 287.

2- Burgess IF et coll. "Treatment of head louse infes-tation with 4 % diméticone lotion : randomized controlled équivalence trial" BMJ2005 ; 330:1423.

http://www.bmj.com/cgi/reprint/330/7505/1423?maxtoshow=&HITS=10&hits=10&RESULTFORMAT=&author1=Ian+F+Burgess&andorexactfulltext=and&searchid=1119534834639_7379&stored_search=&FIRSTINDEX=0&sortspec=relevance&resourcetype=1

3- Burgess IF "Head lice" Clin Evid 2007 ; 4 : 1703.

4- Health protection agency "Guidance for thé man­agement and control of head lice infection" 2008 ; 26 pages.

5- Afssaps "Communiqué de presse du f 4/11/08 ; "Accident relatif à l'utilisation du produit antipoux Pouxit".

6- Prescrire Rédaction « Mise à jour : diméticone comme  alternative aux insecticides » Rev. Prescrire 2009 ; 29 (305) : 207

7- Dorvault « L’OFFICINE » 23ème édition, pages 144, 164, 1555 et 1556. Ed Vigot 1995 

8- Le Hir « Abrégés de pharmacie galénique » 8ème édition, pages 65, 67, 108, 111, 113 et 383. Ed Masson 2001

   

Annexe : Exemples formulations avec la diméticone :

 

Exemple 1 : lait pour le soin du visage des peaux sensibles

 

          Ascorbate de magnésium                                          3,00

            Huile de pépin de cassis                                           4,00

            Huile de coriandre                                                     4,00

            Poudre de Lactobacillus paracaseï ST11                  5,00

            Poudre de Bifidobacterium lactis Bb12                      5,00

            Stéarate de glycérol                                                   1,00
            Alcool cétylstéarylique/_alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à 3 moles OE (Sinnovax AO® vendu par la société             
             HENKEL)                                                                    3,00

            Alcool cétylique                                                          1,00

            Diméthicone (DC 200 Fluid® vendu par la société Dow Corning) 1,00

             Huile de vaseline                                                       6.00

             Myristate d’isopropyle (Estol IPM 1514® vendu par la société Unichema) 3,00

             Glycérine                                                                   20,00

             Conservateur 0,30

              Eau qsp

 

Exemple 2 : lait pour le soin du visage des peaux sensibles

 

Chlorure de magnésium 3,00

Ascorbate de calcium 3,00

Poudre de Lactobacillus paracaseï ST11 5,00

Poudre de Bifidobacterium lactis Bb12 5,00

Stéarate de glycérol 1,00

Huile d’aneth 5,00

Huile de Alcool cétylstéaryliquelalcool cétylstéarylique oxyéthyléné

à 30 moles OE (Sinnowax AO® vendu par la société HENKEL) 3,00

Alcool cétylique 1,00

Diméthicone (DC 200 Fluid® vendu par la société DOW CORNING) 1,00

Huile de vaseline 6,00

Myristate d’isopropyle (Estol IMP 1514 vendu® par UNICHEMA) 3,00

Antioxydant 0,05

Glycérine 20,00

Conservateur 0,30

Eau qsp 100  

 

Exemple 3 : formule qualitative d’un baume solaire minéral zones sensibles, ultraprotection, SPF 50+.

Aqua, titanium dioxide, cyclohexasiloxane, isononyl isononanoate, zinc oxide, cetyl dimethicone, butylene glycol, polyglyceryl-4 isostearate, cyclopentasiloxane, polymethyl methacrylate, cetyl PEG/PPG-10/1 dimethicone, hexyl laurate, glycerin, styrene/acrylates copolymer, alumina, stearic acid, methyl glucose sesquistearate, isohexadecane, Chrysanthemum parthenium, linseed acid, dimethicone, PEG-40 castor oil, sodium dedocylbenzenesulfonate, aluminium/magnesium hydroxide stearate, ammonium polyacrylate, PEG-8 laurate, xanthan gum, tocopheryl acetate, phenoxyethanol, methylparaben, propylparaben, chlorhexidine digluconate

 

 

Exemple 4 : formule qualitative Filtres organiques 34% Ecrans minéraux micronisés 4% Thermophérol ® 3% Emulsion H/E

Aqua (Purified Water). Methylene Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol. Dicaprylyl Carbonate. Cetearyl Alcohol. Ethylhexyl Methoxycinnamate. Butyl Methoxydibenzoylmethane. Myristyl Alcohol. Dl C12 - 13 Alkyl Tartrate. Ethylhexyl Triazone. Glycerin. Sodium PCA. 4-Methylbenzylidene Camphor. Methyl Methacrylate Crosspolymer. Tocopheryl Acetate. Zinc Oxide. PPG-26 Buteth-26. Titanium Dioxide. PEG-40 Hydrogenated Castor Oil. Decyl Glucoside. Ceteareth-33. Dimethicone. Myristyl Glucoside. Stearoxy Dimethicone. Thermus Thermophilus Ferment. Alumina. Cetyl Dimethicone. Methicone. Xnthan Gum. Lactic Acid. Citric Acid. Disodium EDTA. BHT. Propylene Gycol. Methyl Paraben. Phenoxyethanol. Potassium Sorbate. Cl 15985

   

 Exemple 5 : cicaplast roche-posay INGREDIENTS  

AQUA / WATER  GEYCERIN, CYCLOPENTASILOXANE, CYCLOHEXASILOXANE, DIMETHICONE, HYDROXYPROPYL DIMETHICONE BEHENATE, SODIUM CITRATE, PEG/PPG-18/18, panthenol, madecassISIDE, sodium hyaluronate, polYSORBATE 20, dimethiconol, zINc glUCONATE, manganese gluconate, cOPPER gluconate, disodium edta, cITRIC acid, methyeparaben, benzoic ACID.  (CodeFJ.LB25877/1)

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